Una coincidencia fue la inspiración para la invención de Madeira: a mediados del siglo XVII, los marineros descubrieron que la calidad de su vino mejoraba debido a las largas rutas de transporte.
Y enseguida se dieron cuenta de que el calor del largo viaje a las Indias Orientales era el responsable de ello. A partir de entonces, los barriles se enviaban en el llamado Vinho da Roda y se almacenaban durante meses en la cálida proa del barco. El principio sigue siendo el mismo, salvo que hoy las barricas se maduran en almacenes especiales con calefacción, a una temperatura de hasta 50 grados.

El resultado es un vino oscuro, de color caramelo y con un elevado dulzor residual tras un envejecimiento de hasta 20 años para los vinos de gama alta: el producto más conocido de la isla de las flores.
Antes, los viticultores tenían que realizar minuciosamente la vendimia a mano: los viñedos se cultivan en pequeñas parcelas empinadas a lo largo de la costa y en pérgolas tradicionales, que prohíben el cultivo mecánico.
A mediados de la vendimia, a principios de septiembre, los trabajadores se toman un descanso y celebran su fiesta del vino.

El festival, en la capital de la isla, Funchal, comienza con una exposición al aire libre en la avenida Arriaga. Se exponen prensas de vino históricas, barriles, cestos y otras herramientas tradicionales utilizadas por los viticultores.
La zona peatonal decorada se convierte en una gran sala de degustación donde se pueden probar los vinos de Madeira: el especiado Verdelho, el caramelizado y dulce Boal o el corpulento y oscuro Malvasía.

Las sociedades de trajes tradicionales desfilan por las calles, acompañadas por grupos de música tradicional. Por la noche, bandas y orquestas tocan música tradicional, clásica y moderna. La Semana Europea del Folclore siempre forma parte de los festejos, con actuaciones de grupos de danza y música folclórica de toda Europa.